За легендою, християнський священик Валентин жив за часів імператора Клавдія II Готського (III ст. від Різдва Христового) й разом з основним покликанням займався природничими науками та медициною.
Войовничий імператор Клавдій нібито вважав, що сім’я заважає солдатам воювати за імперію, і видав едикт, яким забороняв воїнам одружуватися. Валентин, попри цей указ, таємно вінчав закоханих. За це його заарештували й ув’язнили. Священика охороняв офіцер, вихованка якого була сліпою. Валентин оздоровив її, а опісля навернув у християнство батька й цілу родину. Довідавшись про це, імператор наказав відтяти священикові голову, що й сталося 14 лютого.
Але щонайменше троє святих Валентинів вважаються римськими мучениками. Один був священиком і лікарем у Римі, другий – єпископом у Терні (Італія), третій жив у Єгипті приблизно у 100-153 роках.
Вважається, що День святого Валентина у християнські часи замінив собою язичницьке свято луперкалій (на честь бога Фавна; за іншою версією, на честь богині шлюбу та сім’ї Юнони), який відзначали щороку 14 лютого. Ця заміна сталася 496 року за розпорядженням Папи Римського Геласія I.
Широкої популярності в Західній Європі це свято набуло після XV століття. За переказом, валентинки приписують герцогу Орлеанському Шарлю. У 1415 році він перебував у англійському полоні після битви під Азенкуром. Із лондонської в’язниці надсилав віршовані любовні послання дружині. Одна з тодішніх валентинок нині зберігається в Британському музеї. У США свято відзначають з 1777 року.
Втім у римо-католицькій церкві святий Валентин офіційно вважається покровителем не закоханих, а людей, які страждають на нервові захворювання: на іконах часто зображують Валентина в одязі священика або єпископа, який оздоровлює юнака від епілепсії. За церковними переказами, на могилі святого Валентина один юнак, хворий на епілепсію, довго молився й видужав.
Загалом у римо-католиків є 16 святих Валентинів і дві святі Валентини. 1969 року покровителя закоханих було вилучено з календаря святих, його святість узяли під сумнів.
В Англії побутувало повір’я, за яким перший чоловік, що його зустрічала дівчина 14 лютого, мав стати її Валентином – хотілося їй того чи ні. Але дівчата знайшли вихід із ситуації: цього дня вони гуляли з зав’язаними очима. Італійці у День святого Валентина дарують коханим солодощі. Німці вважають Валентина покровителем психічно хворих, прикрашають цього дня всі лікарні червоними стрічками, а в каплицях проводять спеціальні богослужіння. А от поляки 14 лютого відвідують Познань. Там, за повір’ям, лежать мощі святого Валентина, а над головним престолом висить його чудодійна ікона. Поляки вірять, що проща до неї допомагає в любовних справах. Однак де саме лежать мощі святого Валентина, невідомо. Хтось навіть стверджує, що вони перебувають у місті Самборі Львівської області в церкві Різдва Пресвятої Богородиці.
