Зі своїми загонами пройшов Брацлавщину, Київщину, Волинь. Закликав запорожців виступити проти шляхетського панування в Україні. Грабував маєтності шляхти і магнатів. Побував Наливайко навіть на теренах Білорусі, де здобув місто Слуцьк. Пізніше на Волині пограбував маєтки уніатського Луцького і Острозького єпископа Кирила Терлецького та його родичів. Саме тоді король Речі Посполитої Сигізмунд ІІІ Ваза оголосив збори шляхетського ополчення, що мало дати бій козацтву.

Ближче до 1596-го, задля протистояння шляхетським військам, наливайківці об'єдналися із запорожцями. Але після невдалої для козаків битви в урочищі Солониця, деякі представники козацької старшини, отримавши від шляхти обіцянку амністії, організували змову та захопили Наливайка. Його видали коронному гетьману Станіславу Жолкевському та доправили до Варшави де після утримання у в'язниці четвертували. За іншою версією козака спалили живцем у мідному бику. Жолкевський, попри обіцянки помилування, наказав вирізати більшість козаків-повстанців.