Битва відбулася у ході московсько-української війни (1658-1659), після смерті Богдана Хмельницького. Місцеве населення виступило проти свавілля московських військ на Лівобережній Україні та підтримало гетьмана Івана Виговського. Москва прислала 50-тисячне військо князя Олексія Трубецького, яке взяло в облогу Конотоп.

Укріплення Конотопа не були міцними, місто не було фортецею. Єдині укріплення — земляний вал та палісад з ровом. Соратник Івана Виговського сіверський полковник Григорій Гуляницький з 4-тисячним загоном козаків вирішив обороняти місто. Він утримував його 2 місяці.

За цей час Виговський встиг зібрати 17 тис. козаків та 40 тис. кримськотатарської кінноти. До них приєдналися 3 тис. польських добровольців та 1 тис. сербських і молдавських найманців.

Вранці 8 липня козаки підійшли під Конотоп і вдарили по війську Трубецького. Той розпочав відступ до міста Путивль.

Московити втратили до 30 тис. чоловік. Сам Трубецькой ледве не загинув, був двічі поранений і втратив, окрім частини артилерії, ще бойові знамена, скарбницю й майже увесь обоз.

Загиблих козаків з обох сторін поховали в одній братській могилі.